Compostos Fenólicos: Estrutura, Funções e Implicações Biológicas
Introdução
Os compostos fenólicos são substâncias quimicamente definidas por possuírem um anel aromático com um ou mais substituintes hidroxílicos, incluindo seus grupos funcionais. Englobam desde moléculas simples até aquelas com alto grau de polimerização, e são amplamente distribuídos taxonomicamente, com cerca de cinco mil tipos de fenóis conhecidos. Polifenóis são, especificamente, substâncias que apresentam múltiplos fenóis em sua estrutura (pelo menos dois já são considerados polifenóis).
Esses compostos são originários do metabolismo secundário da planta, sendo essenciais para seu crescimento e reprodução. São formados em condições de estresse, como infecções e radiação UV. Em alimentos, são responsáveis pela cor, adstringência, aroma e estabilidade oxidativa. O ácido cafeico é um dos compostos fenólicos mais comuns, presente em frutas e no café.
Atividade Biológica dos Compostos Fenólicos
Os compostos fenólicos exibem uma vasta gama de atividades biológicas, incluindo:
- Antisséptico
- Antimicrobiano
- Anti-inflamatório
- Analgésico
- Antiespasmódico
- Diurético
- Substância antioxidante
Os antioxidantes fenólicos atuam como sequestradores de radicais livres, agindo tanto no processo de iniciação quanto na propagação do processo oxidativo, com a formação de produtos intermediários relativamente estáveis. Sabe-se que o desequilíbrio entre a produção de radicais livres e o sistema de defesa antioxidante pode levar a processos patológicos, como câncer, envelhecimento precoce, processos inflamatórios, artrite, aterosclerose, isquemia e diabetes.
A mudança na composição da microbiota colônica explica a grande variação interindividual na biodisponibilidade e, por consequência, na atividade de muitos compostos fenólicos.
Classificação dos Compostos Fenólicos
Compostos Largamente Distribuídos na Natureza
Flavonoides
Possuem uma estrutura básica formada por 15 átomos de carbono, sendo os compostos mais diversificados do reino vegetal. Apresentam boa absorção no organismo e estão presentes em flores, folhas e frutos.
Funções terapêuticas principais dos flavonoides:
- Aumento da resistência capilar e elasticidade (ação sobre a enzima hialuronidase, aumentando a permeabilidade e diminuindo a fragilidade capilar; melhora também o tônus venoso).
- Inibição da agregação plaquetária.
- Melhora do metabolismo de vitaminas.
- Ação antialérgica.
- Ação antiviral.
- Ação anti-inflamatória (inibição da COX, enzima 5-lipooxigenase, reduz a permeabilidade vascular).
Os flavonoides são compostos de baixo peso molecular e geralmente ocorrem nas plantas ligados a sacarídeos, na forma de sacarídeos ou agliconas.
Ácidos Fenólicos
São compostos caracterizados por apresentar um anel benzênico, um grupamento carboxílico e um ou mais grupamentos de hidroxila e/ou metoxila na molécula.
Cumarinas
As cumarinas são princípios ativos encontrados em diversas frutas e flores, como agrião, guaco e canela. Seu aroma é similar ao de baunilha.
Possuem propriedades anti-inflamatórias, antioxidantes, anticoagulantes, antibióticas, imunomodulatórias, antimicrobianas, antivirais e broncodilatadoras. Na indústria alimentícia, são utilizadas como corantes e essências.
Compostos Não Livres nos Tecidos Vegetais
Taninos
São compostos fenólicos com estrutura química variável e alto peso molecular. Sua absorção é baixa. Possuem um sabor adstringente, sendo geralmente encontrados em vegetais verdes. São muito utilizados para ação local, não sendo esperada uma ação sistêmica significativa.